Natif de Saint John, Ed Winchester a entamé son parcours dans le monde du sport au club d'aviron de Kennebecasis, pour ensuite devenir champion à plusieurs niveaux au cours d'une illustre carrière où il a personnifié le dévouement, le travail acharné et le savoir-faire. Concurrent en équipes de deux et de huit, Winchester a remporté trois médailles d'or aux célèbres régates royales canadiennes Henley, ainsi que des médailles d'or, d'argent et de bronze sur la scène internationale. Il a également été rameur de réserve de l'équipe canadienne de 2000 aux Jeux Olympiques de Sydney.

Winchester a fait preuve d'une robustesse mentale et physique exceptionnelle dans un sport extrêmement exigeant. À la fin des années 1990, à la suite d'une chirurgie au dos qui aurait mis fin à la carrière de bien des athlètes, il a fait un retour incisif au jeu et a remporté l'or dans la compétition deux poids lourd masculin du championnat mondial d'aviron de 2000, marquant la première fois qu'une équipe nord américaine remportait le titre mondial. Sa carrière a été exceptionnelle sur la scène nationale et internationale, il ne fait aucun doute.

Admis au Temple de la renommée sportive du Nouveau-Brunswick le 31 mai 2008.